Nació en Cupertino, o Copertino, en la región de Lecce, en el sur de Italia,en el año 1603.
De origen muy humilde y nacido en una región muy pobre, San José de Cupertino tuvo una infancia difícil por ser muy distraído.
A los 17 años pidió ingresar a un convento franciscano, pero lo rechazaron. Entonces fue con los capuchinos, que lo admitieron como lego, pero luego de ocho meses fue expulsado “por inepto”.
Luego de que su familia lo rechazó también, finalmente los frailes franciscanos lo admitieron en calidad de mandadero. Una vez ahí, poco a poco San José de Cupertino fue mostrando su bondad, y fue ganando el aprecio de todos los hermanos.En 1625, con la venia de toda la comunidad, San José fue admitido como fraile franciscano. Sólo le restaba ordenarse como sacerdote, pero esta labor representaba para él un esfuerzo tremendo, pues el estudio no era lo de él.
Se cuenta que cuando llegó el examen, San José de Cupertino sabía explicar nada más una sola frase del Evangelio. Por gracia de Dios, justo esa frase fue la que le preguntó el examinador, y la pudo responder satisfactoriamente.Con todo, lo más asombroso de la vida de San José de Cupertino, era su capacidad de levitar, o sea de alzarse en el aire y permanecer flotando.
Pasado un tiempo en el convento, la comunidad descubrió que las distracciones del hermano José no se debían a corto entendimiento, sino a que entraba en un éxtasis, durante el cual su cuerpo dejaba de responder y él quedaba un rato como estatua, inmerso en visiones.
Cuando estos éxtasis eran más intensos, se dice que San José de Cupertino comenzaba a elevarse del piso en una especie de vuelo sobrenatural. Estos éxtasis se repetían con relativa frecuencia. Al parecer, el papa Urbano VIII pudo ser testigo de este fenómeno milagroso.Murió en el año 1663.