Nació en Siena el 10 de mayo de 1272. En el bautismo recibió el nombre de Giovanni. Fue educado en el colegio de Santo Domingo de Camporeggio, en Siena, por los frailes predicadores (dominicos). Estudió derecho en su ciudad de origen, donde también formó parte de la Cofradía de los Disciplinados de Santa María de la Noche, que asistían a los enfermos en el hospital del lugar. Una ceguera progresiva, casi total, le obligó a renunciar a una carrera pública.
En el año 1313, casi a los cuarenta años, se retiró, junto con otros dos nobles de Siena, a la soledad, en Accona, a cerca de 30 km de la ciudad. Allí, llevó una vida eremítica en grutas. Tomó el nombre de Bernardo, por veneración al santo abad cisterciense. La vida penitente de estos laicos eremitas se caracterizaba por la oración, la lectio divina, el trabajo manual y el silencio. Poco a poco se les fueron uniendo otros compañeros de Siena, Florencia y las regiones vecinas.
Fundó La Congregación de Santa María del Monte de los Olivos,los fundadores vistieron un hábito blanco.
El 1 de septiembre de 1322 fue elegido abad del monasterio que él mismo había fundado, cargo que ocupó hasta su muerte, pues era tal su prestigio y santidad que los monjes lo volvieron a elegir durante veintiséis años consecutivos.
Pudo fundar otros diez monasterios, íntimamente unidos a la abadía principal, todos con el mismo nombre; la congregación era dirigida por un solo abad, mientras que los monasterios estaban sólo bajo la autoridad de un prior.
Bernardo dejó a sus monjes un ejemplo de vida santa, de práctica de las virtudes en grado heroico y de una vida entregada al servicio de los demás y a la contemplación. Durante la gran peste del año 1348, el santo abad abandonó la soledad de Monte Oliveto para acudir al monasterio de San Benito en Porta Tufi, en Siena. Allí, a los 76 años, asistiendo a sus conciudadanos y a sus monjes afectados por la infección fuertemente contagiosa, murió víctima él mismo de la peste, junto con 82 monjes, en una fecha que la tradición fijó el 20 de agosto de 1348.
Bernardo dejó a sus monjes un ejemplo de vida santa, de práctica de las virtudes en grado heroico y de una vida entregada al servicio de los demás y a la contemplación. Durante la gran peste del año 1348, el santo abad abandonó la soledad de Monte Oliveto para acudir al monasterio de San Benito en Porta Tufi, en Siena. Allí, a los 76 años, asistiendo a sus conciudadanos y a sus monjes afectados por la infección fuertemente contagiosa, murió víctima él mismo de la peste, junto con 82 monjes, en una fecha que la tradición fijó el 20 de agosto de 1348.