Cuando el León V emprendió de nuevo su batalla contra las imágenes, San Nicéforo, sucesor de San Tarasio en la sede de Constantinopla, convocó a un Concilio para mantener la doctrina católica contra el emperador. San Teofilo y otros teólogos de gran saber defendieron con elocuencia el punto de vista de la Iglesia, pero el emperador pemanecía inconmovible.
Fue entonces, que el santo, al ver la dureza del corazón del emperador, vaticinó terribles desgracias y pesares que caerían sobre él; el emperador, enfurecido, mandó a encarcelar al santo en un oscura y terrible celda, donde falleció treinta años después.
En el concilio, todos los obispos se pusieron de acuerdo para que integridad de la fe saliera incólume de aquellas sesiones teológicas.
La dulzura y el buen trato de Teófilo hicieron que fuera en su busca. Y hablando con claridad ante su majestad, le pronosticó que le esperaban desgracias muy serias si no obedecía las conclusiones del concilio.
Pareció que las palabras de Teófilo le calaron muy profundamente. Pasaba ratos dándole vueltas a la cabeza para tomar la decisión que fuera más conveniente para todos.
Y cuando todo el mundo esperaba que el emperador cortase todo lo de la imágenes – aceptando la doctrina de la Iglesia – apareció una orden mediante la cual mandaba a la cárcel a Teófilo. Lo encerró de tal manera que allí se pasó media vida, hasta su muerte. El nombre del emperador era León V. Murió en el 845.
San Teófilo tuvo un corazón grande y generoso; su incansable servicio y entrega hacia los más pobres y enfermos conllevó a que más adelante, el santo fundase varios hospitales en la región.